落札者へのメールが届いていない？

オークション出品者です。
落札者様に注文確認メールをオークションサイト経由で送ったのですが、2日後に落札者側から連絡がないので送ってとメールが来ました。
サイト経由だとごくまれに届かない場合があったので、今度は直接その方のメールアドレスにメールしました。
が、それでもまた2日後に連絡が来ないんだけど…と送られてきました。
相手からのメールは届くのに、こちらからのメールは届かないということはあるのでしょうか。
ちなみにこちらのアドレスはヤフーBB、相手は@以降はinfo.email.ne.jpとなっています。
その方の以前の評価を見ると、一年前ほど前に同じようなこと(落札者から連絡はもらったが、出品者側からメールを送っても届かない)があってキャンセル処理したと言う内容が書かれていました。
それと関係あるかはわかりませんが、何度か送れば届くものでしょうか。

一口に相手にメールが届かないといっても、送信先の問題、送信する側の問題、設定の問題、あるいはシステム側の問題など様々な要因がありますので、ピンポイントでは回答が難しい問題です。

ただ、質問から考えられることは、あなたのメールが送信完了していて、この問題が起こっている場合、落札者側の受信設定が適切に行われていなかったり、仮に転送メールなどを利用されているという場合には正しく転送されていなかったりしている可能があると思われます。

また、相手先のアドレスフィルターや迷惑メール対策などのセキュリティソフトなどの問題で、メールソフトに通知出来ていないようになっている可能性もあります。

この際だから、送信元アドレスを変えてみたらどうでしょう？

もしかしたら、ドメイン指定で迷惑メールになっているのかもしれません。

Gmailとかどうでしょう？