カレンダーで前月の日記にアクセスできません。
前の日記はどこへ・・・。
その時の表示では「指定されたページまたはファイルは存在しません」となります。

おそらく9月は書いていたけど10月は日記書いていないのでは?

そうだとすると、
思いつく解決方法は大雑把に2つ。
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10月の日付の記事を投稿する。中身なんでもいいので。投稿画面で、「さらに詳しく設定する 」をクリックすると日付入力画面が下に出ます。
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もう一つは、カレンダーやめて月別アーカイブのプラグインを追加する。これで投稿のある前の月に行けます。

管理ページ　→ カスタマイズ/管理　→　新規追加　→　基本プラグイン　→　月別アーカイブ　追加
終わったらサイドバー(プラグイン)の再構築
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10月も記事あるという場合はちょっとわかりません。