ホームレスに個人が何か支援できることはありますか？

いつも行く公園で、ホームレスらしき方がいます。
その人達はおそらく親子三代。おばあさんとお母さん、それに乳母車に乗った子供です。

これからさらに寒くなりこともあって、何とかしてあげたいのですが、この場合あまり差し出がましすぎるのもと、とまどっています。

どうすればいいのでしょうか？　こういったことのボランティア経験者の方の意見が聞きたいです。
単に「こうすればいいのでは？」という意見でももちろんかまいません。

また、行政に訴えれば何かしてくれるのでしょうか。
それとも行政は本人が申請しない限り何も支援してはくれないのでしょうか。

ホームレスの方の支援は難しいものがあるようです。

支援をしている市議会議員さんから学んだことです。
まず、プライドを傷つけないこと。
その場限りの物品の支援は、自立にもつながらないし、施しになってしまうのでプライドを傷つけてしまう。

寒くなってきたので、行政に生活保護の申請ができるといいですね。
その場合、市議会議員さんに相談して、窓口になってもらう方が、申請がおりると思います。
生活保護まで行かなくても、病気なら入院その他の支援を行政はしてくれます。（議員さんの力を借りる）
共産党の議員さんがフットワークは軽いようです。

僕が野鳥を撮影に行く場所にホームレスの人がいます。僕も３度程声を掛けました。決して馬鹿にした様なのではなく、友達感覚で挨拶をしたのです。以外と明るい人でした。僕の他にも声を掛ける人が居て　煙草を渡して居ました。お金も見ました。この現状から見下げた様な言葉ではなく、何時もそこを通るお友達風に挨拶をしてから近づいたら良いのではないかと思いますが如何でしょうか。

ボランティアの経験は全くありませんが…。
「乳母車に乗った子供」というのが気になります。

小さな子供がいるのにホームレスであるのならば、児童福祉法などがあるので、福祉事務所等に知らせるのが良いかと思います。