【livedoor pics uploader】をダウンロードして画像をアップロードしようとしましたが何度やってもアップロードできませんでした。なにか決まりごとがあるのですか？

ベータ版なので色々とあるかと思います。

開発日誌によると、
・１日５０枚までのアップロード制限
・大きめのファイルをアップロードすると、メッセージなどが「サーバからの応答を取得できませんでした。」となる場合がある
・一部のファイルアップロードに失敗する場合がある

らしいです。



内容をライブドアが把握してるかわからないので、
エラーが出たファイルのサイズ、拡張子、などの情報をライブドアに送ってみるといいことあるかも知れません。