一般人が木刀を使えば勝てそうな格闘家のボーダーラインはどこ？

まず佐竹には余裕で勝てそうです。

元横綱　曙なら木刀で勝てると思う

佐竹や曙さんはデカイのでムリです。剣道経験者ならともかく、素人のチャンバラでは致命傷を負わせる前に、近づかれて捕まれてアウトでしょう。
金子賢には勝てそうです。

レイザーラモンHG(一応格闘家?)

ボクサーだと咄嗟にかわされそうです。
総合の選手だとタックルで足をとられそうだけど、須藤元気なら小さいので頭をカチ割れそうです。

木刀なんかなくても、和泉元彌なら素手でいけますよ。

ギャグにマジレスもどうかと思いますが、自信があるなら京都の佐竹の道場に殴りこんでみては？？
たぶん、受けてくれると思います。
「余裕で勝てる」ならこの提案が受けられるはずです。
もし、少しでも躊躇したなら「余裕で」とは言えません。

佐竹は晩年しか知らないファンが多いので弱いイメージが
先行しているんだよな～。