ブログの画像上書きについて

ブログで画像をアップロードするとき、同じアドレスで上書きという形式でアップロードできないものなのでしょうか？
現在無料サービスを受けているのですが有料になれば可能になるのでしょうか？

無料版に関しては、アップロードごとに画像ファイル名が発番されるので、同じ名前は二つと存在しないようになっています。
ゆえにアップロードによる上塗りは不可能で、「とりかえっこ」のみが可能です。

有料なら自分の専用区画が与えられるから、その領域内で自由にファイル名をつけてアップロードでき、したがって上塗りが実現すると思いますが…。