目上の方が、食事代などを払ってくれようとしてる時、
マナー的には、どうするのが正解なんでしょうか？

横からお札出して、払おうとするのか
外で待ってて、出てこられたらお金を出すのがいいのか
などなど

いつも応対に困ってます。

よろしくおねがいいたします

どのような、お付き合い（食事）なのか知りませんが、目上で経済力もある方なら、こちらが支払う意志を示すのに遮るなら、ご馳走になるのが礼儀だと思います。

みんな迷ってるとこだと思います。

私は「外で待ってて」と言われた場合は外で
お財布を出しますが
特に言われなければ、レジ前でお財布を出します。

場の空気とか、その日の会話にもよりますが

やはり当然のようになりたくないので、もし毎回
奢って下さる人でも、一旦払う意思は見せますね。

毎回奢って下さる人で
自分がそこで使える商品券を持ってたり、臨時収入がある時は
正直にそう言って、Oそうだったら一部出すこともあります。

毎回固辞される場合で、こちらが心苦しいようなら
回数重なったときに小さなプレゼント（実用的な小物など）で、
感謝の気持ちを示しています。

ぐっと目上ならそのまま甘えますけどｗ

私も、払うそぶりは　見せます。
お会計の場所が、狭かったら外で待ってお財布出して待ってます。
なるべくその人が、お財布をしまわないうちに言うようにしてます。その人もすぐにしまえるし、面倒でないから。

一緒に行く人が当たり前のように、お財布も出さない人がいます。
私がお財布を出すと、その人も払わないとだから　私に引っ込めるように言うけど・・。間に挟まれると　やりづらいです。

払ってくれるのが、当たり前のように思ってる人をみると、性格を疑ってしまいます。。

私も年齢的に、年下の方を、
お食事にお誘いする機会がありますけれど、
こちららの好意は、素直に受け取っていただく方が
嬉しいです。

私も職場の若い人たちと飲みに行った時などは、全額または大目に負担、という支払い方をしますが、全額の際はあらかじめ、メニューを見て選んでいる際に、「好きなものを召し上がれ」等と言って、今日はご馳走するわよ、と相手にさりげなく伝えます。割り勘の場合は、あらかじめ割り当てられるであろう金額以上を幹事に渡します。

　お財布の状態により、こちらもケースバイケースですが、私が支払う際は、相手は外で待っていて、中にはバッグを広げていたりする人もいますが、大抵は「え～いいんですかぁ。どうもありがとうございます！」とうれしそうに言って、そこで終わりになります。　また、もし、レジの横からお札が出てきたら、一人なら押し返しますが、複数ならば返すのが面倒なので受け取り、おごるのはまた次回にします。さすがに目下とレジ前で押し問答をしたことはありませんので、不快になったことはありません。
　ちょっと迷っていたりする動作はこちらにとってはむしろ好印象で、マナーの内だとも思いますから、どんなにクールで短気な上司や先輩に対しても、同様の対応でよいと思います。ただし、笑顔と感謝の言葉だけは忘れないでください。

一応払う素振りを見せたほうがいいと思いますよ。
それでも、「いいよ」って言ってくれたなら、
「ありがとうございます。御馳走様です」でいいんじゃないでしょうか？

例えば、場所や相手にもよりますが、
相手方がスマートに支払いたいっていう意思がなんとなく見える方なら、支払いの際は、横にちょこんといる感じで、
外に出たとき、
「私も払います」と一声かけるのもいいと思います。