街中を歩くときに防寒対策として、私服の長ズボンの中に学校のハーフパンツを穿くと他人から見られる可能性ありますか？

心配なら穿かなければいい。

他人は他人、気にする事はありませんよ。

　別に珍しいことじゃないと思いますよ。スポーツ選手だってユニフォームの上に上下のジャージを羽織っているじゃないですか。要は私服かスポーツウエアかの違いですよ。

なぜそんなに「中学校のハーフパンツ」にこだわっているのでしょう･･･
寝間着にしても部屋議にしても、防寒用にしても別に構わないじゃない？
他人に見せて歩くわけじゃないのだから、好きなもの着ればいいのです。
わざわざ人の意見を聞くまでもないと思いますよ？

街中で長ズボンを脱がなければ
見られないと思います。

たとえ見られたとしても
変ではないですよ

安心していいと思います。

長ズボンじゃ、見えないから　可能性はないような。
みえても、おしゃれでいいんじゃない。
寒くてね！って素直に言っちゃう。