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メールボックス内のメールが、ある条件の時、アウトルックで受信されません。

ある条件とは、以下のようなものです。
Outlookで送受信をせず、ＨＰ上でlivedoorのメールボックスへログインして、（以前outlookで受信をした時以降、つまりメールボックスにはあるがアウトルックにはない状態の）メールを開いてしまう（メッセージの内容を見る・見ないにかかわらず、ログインして受信ボックスを見る）と、その後にoutlookで送受信を実行しても、メールボックスにあるメッセージを受信しません。
どういうことなのでしょうか？

そうなるのがどういうことか？という説明でいいのなら、たぶん、以下のようなことです。

Aさん：Outlook
Bさん：livedoorのWebメーラー

とします。Bさんが先にメールボックスに取りに行くと、後からAさんが行ってもメールはありません。Aさんが先に取りに行くと、後からBさんが行ってもメールはありません。

ただ、Aさんには、メールボックスにメールのコピーを残すことができるかもしれません。残しておけば、Bさんも読むことができます。Bさんはそういう技を持ってない気がしますので、Aさん頼みです。この場合でも、Bさんが先にメールボックスに行ってしまえば、Aさんは当然読めません。Aさんが先に取りに行くと、Bさんも読めてハッピーです。

一般に、１つのものを、複数の手段で操作するときには、注意が必要です。おそらく、Webメールがメールボックスを直接見ているという錯覚から、この質問が出たのだと思いますが、Webメールはメールボックスから受信しているだけのメーラーですので、この挙動は自然なものかと思われます。混乱を避けるには、Outlookで必ず先に受信するか、Outlookを捨ててWebメールだけにするか、どちらかだと思います。

参考：サーバ上にメールを残す方法
Outlookの場合：
http://office.microsoft.com/ja-jp/assistance/HA011...

OutlookExpressの場合：
http://hp.netassist.ne.jp/tools/mail/index.php
（ページの下の方です。）

> その後にoutlookで送受信を実行しても、メールボックスにあるメッセージを受信しません。

ここが勘違いです。プロバイダのメールボックスの中には既に「無い」のです。
livedoorメールでatsushi.terada3884さんがお使いのプロバイダからメールを読み込んだら、サーバーからメールは削除されます。
livedoorのサーバに読み込まれ、プロバイダのほうのメールは削除されるということ。

メールプラスという、有料版であれば、アカウントの設定の、

受信メールをサーバに残す。

という項目を選択することが可能ですが、無料版ではできません。

http://gigamailerplus.livedoor.com/
http://promo.mail.livedoor.com/features/index.html