ブログの質問で、頻繁に「サイドバーがおちる」という表現を聞きますが、これって正確にはどういう意味ですか？

表示されなくなるってことでしょうか？

（ブログを作成）の画面一番下にある（ヘルプ）クリックし、（ブログヘルプ）の（・ブログの設定について）をクリックすると、Ｑ＆Ａにの一覧が表示されます。その中に、次の記載がありますが、質問の内容と違いますでしょうか?
…………………………
Q. ブログのサイドバーが落ちる/ずれる
A. サイドバーが落ちる／ずれる理由のほとんどが、下記のいずれかになっています。

（１）Blogtimesの横幅が大きい
（２）本文に横幅の大きな画像を並べている
…………………………
違っていたら、ご勘弁を!

私も当初意味不明な表現でした．

要するにブラウザの解釈によって，サイドバーが下の方に表示される事を おちる と表現しているようです．

こちらの記事で初めて認識した気がします．

livedoor Blog 開発日誌
該当記事がみつけられないのでlivedoor運営の別の記事だったかもしれませんが．

たぶん
大きい画像やサイドバーに大きいアイテムを貼った時に
テンプレートが崩れ
記事だけ上に残ったままで
プラグインを含んだサイドバーだけ
記事の一番下の方まで
ずれちゃうことを言っているんじゃないでしょうか？

サイドバーが、ブログの下のほうに表示されている状態を示します。
表示されなくなるわけではなく、本来の場所である横の位置に来なくなることです。

ブログのデザインは、レイアウトを固定するために、（大ざっぱに言えば）全体、本文部分、サイドバーと幅が決められています。

文字のような小さな単位で動かせるものは、そのサイズに合わせて行がえされて（行替えしないように指示しない限り）収まるのですが、画像のようなものはそうはできません。

その場合、どう表示されるようになるかは、ブラウザによります。
Windows IE以外の場合は、全体のレイアウトはそのままで、その画像がそこからはみ出した状態になることが多いようです。
Windows IEの場合、記事やサイドバーの幅自体が、中身に合わせて広がってしまいます。
すると、本文部分とサイドバーの幅の合計が、ブログ全体の幅を超えてしまいます。
つまり、本文部分の横に、サイドバーが入るだけの幅がなくなるわけです。
その結果、サイドバー自体が、文字の行替えのように、下の位置に行ってしまいます。

こういう状態のことをサイドバーが落ちると表現します。

なお、サイドバーのほうが先に宣言されているデザインの場合は、本文部分のほうが下に行くことになります。