ファイルのアップロードをしたが、IMG欄からファイルの選択ができない。
かなり以前アップロードしたファイルのみしか選択ができない。

これは、わたしは、再現できませんでした。

環境を教えてください。
　使用しているOS（Windows XP、Mac OS X等）
　使用しているブラウザ（Internet Explorer、Firefox、Safari）
　使用しているエディタ（WYSIWYGエディタ、シンプルエディタ）

できれば、作業工程を詳しく。

ブログでしょうか? PICSでしょうか?
アップロードできる容量を超えたということはないですか?
容量超えた場合は、前のファイルが消えるのではなく、新たにアップロードができなくなります。

検討違いならごめんなさい。